Richard Branson már 13 évesen belevágott első befektetéseibe – zsebpénzét két vállalkozásba fektette, amelyek csúfosan megbuktak, de felbecsülhetetlen tapasztalatokat adtak neki.
Sir Richard Branson 19 éves volt, amikor gyerekkori barátjával, Nik Powell-lel megalapították azt a céget, amelyből később a nemzetközi Virgin Group konglomerátum lett. 1970-et írtak, és a „Virgin” (magyarul: szűz) nevet tréfás utalásként választották kezdő üzleti tapasztalatlanságukra.
Ezt követően gyors egymásutánban jöttek a Virgin lemezboltok, a Virgin Megastore, a Virgin Games, mind az első tizenkét évben. Aztán merészen, 1984-ben egy légitársaság: a Virgin Atlantic, amely ma évente 5,6 millió utast szállít és 4,4 milliárd dolláros bevételt termel. Branson később olyan vállalkozásokkal bővítette birodalmát, mint a Virgin Active fitneszlánc, a Virgin Bet sportfogadási app, a Virgin Mobile, a Virgin Hotels vagy az űrturizmusra épülő Virgin Galactic. Számos Branson-féle vállalkozás kudarcot vallott vagy eladásra került az évek során – köztük a Virgin Records is, amit 1992-ben, fájó szívvel, 1 milliárd dollárért adott el, hogy a Virgin Atlantic fennmaradjon. Ma Branson 40 Virgin-céget felügyel, 35 országban, több mint 60 000 alkalmazottal.